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ドリームジャーニーから見たディープスカイ

2009年は、1月25日のアメリカジョッキークラブカップから始動、1番人気に支持されるも直線では伸びず8着に敗れた。中山記念では直線鋭く伸びるも、前を行くカンパニーをわずかに捉えられず2着に敗れた。産経大阪杯では3番人気に支持され、最終直線の2ハロンで先頭に立つと、1番人気のディープスカイとの追い比べを制し、重賞5勝目を挙げた。（ドリームジャーニー フレッシュアイペディアより）

樋口忠正から見たディープスカイ

2005年頃から競馬中継でのGIレース実況は後進の局アナが中心となって登板し、GIレース当日は司会進行担当が多かった。それでもメインレース・GIのトライアルレースなどを、親子ほどの年が離れた後輩アナと共に実況していた。しかし、2008年6月1日に行われた第75回東京優駿・日本ダービー（勝馬：ディープスカイ）を自身の引退実況とし（丁度、ラジオ日本開局50周年と自身の年齢が70歳という節目の年にあたる）、ダービー初実況の1976年（第43回・勝馬：クライムカイザー）から32年、このレースを自身のダービー実況ならびに競馬実況の集大成と位置づけた。（樋口忠正 フレッシュアイペディアより）

ミスカーミーから見たディープスカイ

引退後はエコーバレーホースファームで繁殖牝馬となった。繁殖牝馬としてはクリスエヴァートがトリプルティアラを制したほか、オールレインボーズがステークス優勝馬となっている。ミスカーミーの孫やそれ以降の世代になっても活躍馬が出ており、その牝系は名牝系のひとつとして認知され、ミスカーミー系とも呼ばれている。代表的なミスカーミー系の競走馬は、アメリカではチーフズクラウンやウイニングカラーズ、ヨーロッパではスペシャルデューティー、日本ではタップダンスシチーやディープスカイである。（ミスカーミー フレッシュアイペディアより）

ウオッカから見たディープスカイ

11月2日、天皇賞（秋）に出走。ライバル・ダイワスカーレットは単騎で逃げ、ウオッカはディープスカイをマークする形でレースを進め、直線に入り残り300メートルからディープスカイとともにダイワスカーレットに並びかける。ゴール前は2頭並んでの叩き合いとなり、一時は先頭に立つも再びダイワスカーレットが差し返し2頭並んでゴールイン。15分に及ぶ写真判定の末、2cmという僅差で勝利した。また、勝ちタイムは1分57秒2とレコード決着となった（レース詳細は第138回天皇賞を参照）。東京優駿を制した牝馬が天皇賞を制したのはヒサトモ（第6回東京優駿、第3回帝室御賞典）以来である。また、牝馬による牡馬混合GI3勝目となりこれも過去最多勝利数となった（その後、5勝にまで記録を伸ばす）。（ウオッカ フレッシュアイペディアより）

昆貢から見たディープスカイ

2008年、NHKマイルカップ（JpnI）及び東京優駿（JpnI）をディープスカイで制覇し、1年で2度の中央GI級競走勝利を飾る。（昆貢 フレッシュアイペディアより）

中央競馬クラシック三冠から見たディープスカイ

中央競馬クラシックの範となったイギリスクラシック三冠は近年形骸化しつつあるが、中央競馬では依然として人気が高い。2005年にディープインパクトが無敗で三冠を達成した際には、競馬界以外にも大きな話題を集めた。イギリスクラシックと違い皐月賞が芝2000mで実施されるため、2冠目にあたる東京優駿との距離差は400mにとどまる（2000ギニーは芝1マイル≒1609m）。そのため、イギリスほど出走馬に棲み分けが生じにくい。しかし近年は距離適性を重視して3000mで実施される菊花賞ではなく、2000mで実施される古馬との混合戦・天皇賞（秋）を選択する馬も増えてきており、ジェニュイン、バブルガムフェロー、ダイワメジャー、ディープスカイなどが菊花賞を回避し天皇賞に出走している。稀な例では菊花賞を回避してダート路線に挑戦したイシノサンデーのような例もある。（中央競馬クラシック三冠 フレッシュアイペディアより）

アグネスタキオンから見たディープスカイ

この「早熟説」に対しては、「体質が弱いため、仕上がりが早いからと言って早い時期に強い調教を施したり強気に使ったりすると消耗してしまう」とする反論もある。実際には印象論と反して、いわゆる「早枯れタイプ」ではなく3歳秋以降に下級条件で勝ち星を重ねる産駒も多い。またデビューの遅れたアグネスアークが古馬になって天皇賞（秋）で2着し、ダイワスカーレットが3歳秋にG1級競走を連勝し4歳末の有馬記念を1番人気で快勝している。さらに変則二冠を達成したディープスカイは勝ちあがるまで6戦を要したほどで、2歳時には全く能力を出し切っていなかった。種牡馬としての供用年数が長くはないため産駒の傾向を判断できるかどうかは場合にもよるが、このような成長力のある有力産駒も現れており早熟説に対する認識は和らいでいる。（アグネスタキオン フレッシュアイペディアより）

2008年の日本競馬から見たディープスカイ

6月1日 - 第75回東京優駿競走（日本ダービー）でディープスカイ號（牡3、昆貢厩舎）が1着となったが、騎乗した四位洋文は2007年のウオッカ號に続く2年連続優勝。東京優駿連覇騎手は武豊に次いで史上二人目の栄誉であると同時に、四位は牡・牝の両方で東京優駿を制覇した史上初の騎手ともなった。（2008年の日本競馬 フレッシュアイペディアより）

HORSERIDERSから見たディープスカイ

の新種のカードが追加されダイワスカーレットやディープスカイ、スピードシンボリなどの競走馬がカード化された。また、白毛の競走馬として初の重賞制覇を達成したユキチャンも追加されている。（HORSERIDERS フレッシュアイペディアより）

第138回天皇賞から見たディープスカイ

2008年秋の天皇賞として、東京競馬場・芝2000メートルのコースで行われた。出走馬は17頭。5頭のGI競走優勝馬を含む全馬に重賞優勝経験があり、中でもウオッカ、ディープスカイ、ダイワスカーレットの「3強対決」が注目を集めた。レースは、従来のコースレコードおよびレースレコードを0.8秒更新する新記録・1分57秒2でウオッカが優勝。2着ダイワスカーレットとは2cmのハナ差という、GI競走史上2番目の僅差での決着となった。3着にはディープスカイが入り、前評判通りに「3強」が3着までを占める結果となった。（第138回天皇賞 フレッシュアイペディアより）