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NHKマイルカップから見たディープスカイ

2001年に外国産馬へのクラシック開放が実現すると本競走を東京優駿の前哨戦にする陣営もある他、中山競馬場の最終日のため荒れた馬場で行われる皐月賞を回避して当レースから東京優駿へ向かう陣営もある。過去には第6回優勝馬クロフネ、第7回優勝馬テレグノシス、同3着馬タニノギムレット、第9回優勝馬キングカメハメハ、第13回優勝馬ディープスカイなどが本競走から東京優駿に出走しておりタニノギムレット、キングカメハメハ、ディープスカイは東京優駿を制覇している。（NHKマイルカップ フレッシュアイペディアより）

STARHORSEから見たディープスカイ

2003年（ネオユニヴァース）、2005年（ディープインパクト）、2008年（ディープスカイ）の各世代の馬が登場。（STARHORSE フレッシュアイペディアより）

四位洋文から見たディープスカイ

2008年5月11日の第13回NHKマイルカップおよび同年6月1日の第75回東京優駿をディープスカイで制覇した。特に東京優駿は前年のウオッカに続く2年連続制覇（武豊に次ぐ史上2人目）であり、かつ牡馬と牝馬の双方での制覇は国営競馬・中央競馬を通じて史上初となるものであった。（四位洋文 フレッシュアイペディアより）

スイープトウショウから見たディープスカイ

2008年からは繁殖牝馬となり、初年度はアグネスタキオンが種付けされた。その後、2009年はダイワメジャー、2010年はディープスカイ、2011年はディープインパクトが種付けされている。（スイープトウショウ フレッシュアイペディアより）

リーチザクラウンから見たディープスカイ

5代母Miss Carmie（本血統表内Chris Evertの母）を起点として牝系が広がっており、近親にはWinning Colors、タップダンスシチー、ディープスカイなどがいる。（リーチザクラウン フレッシュアイペディアより）

アーリントンカップから見たディープスカイ

クラシック競走やNHKマイルカップを目指す3歳馬にとって関西圏におけるステップとなる競走の1つに位置付けられており、第11回優勝馬タニノギムレットは同年の東京優駿（日本ダービー）を優勝、また第12回優勝馬ウインクリューガーは同年のNHKマイルカップを優勝、第17回で3着に終わったディープスカイは同年のNHKマイルカップと東京優駿（日本ダービー）を制している。その他にも第9回優勝馬エイシンプレストンが後に香港で国際GIを3勝し、第10回優勝馬ダンツフレームは翌年の宝塚記念を制すなど、2000年から2003年まで4年連続でGI馬を輩出している。また創設以来外国産馬が出走することができるレースでもあって、外国産馬が優勝することが多いレースの一つでもある。創設以来、優勝馬はすべて関西馬であることも特色として挙げられる。もっともこれは、クラシックを狙う関東馬は牡馬であれば本競走の前後に施行される共同通信杯や弥生賞を、牝馬であれば本競走後に施行される桜花賞トライアルやフラワーカップを選択するため、出走する関東馬が少ないという事情もある。（アーリントンカップ フレッシュアイペディアより）

サンデーサイレンス系から見たディープスカイ

｜　｜ディープスカイ 2005（サンデーサイレンス系 フレッシュアイペディアより）

スーパーホーネットから見たディープスカイ

2009年、この年から代表馬主が田島政光に変更となった。前年末の香港遠征から4か月の休養を挟み、春マイル路線へ向けての緒戦として4月18日のマイラーズカップに出走。1番人気に支持されたレースでは、最後の直線コースに入り残り2ハロンで先頭に立つと、前年優勝のカンパニーの猛追をわずかに抑えて優勝した。そして本番の6月7日第59回安田記念では、ウオッカ、ディープスカイの両ダービー馬に次ぐ3番人気で出走。レースは道中中団やや後方でディープスカイとともに馬群を形成。直線では伸びる気配はあったものの今一歩本来の伸びを欠いてウオッカの7着に敗れた。その後、脚部不安となり秋シーズンは1走もできなかった。（スーパーホーネット フレッシュアイペディアより）

競走馬の血統から見たディープスカイ

例：アグネスレディー（優駿牝馬）-アグネスフローラ（桜花賞）-アグネスフライト（東京優駿）・アグネスタキオン（皐月賞）-ディープスカイ（NHKマイルカップ、東京優駿）（競走馬の血統 フレッシュアイペディアより）

ジャパンカップから見たディープスカイ

3世代の日本ダービー優勝馬（メイショウサムソン、ウオッカ、ディープスカイ）が初めて揃って出走。（ジャパンカップ フレッシュアイペディアより）