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レインボーペガサスから見たディープスカイ
2008年、久々の芝の競走であるきさらぎ賞に出走。芝よりもダートでの活躍が印象強かったために人気薄であったが、見事な差し切りで重賞初制覇を飾った。それまでは一介のダート馬という評価だったが、芝の競走でも過去に勝利こそないものの掲示板を外したことはなく、一概に不得意と言うわけではないことが証明された。その後続けて芝のスプリングステークスに出走するが、伸び切れずに7着だった。しかし、皐月賞では、先行勢有利の展開の上、前が詰まる不利がある中メンバー中最速の上り34.3の脚を見せ4着に食い込んだ。競走後、鞍上の安藤は「楽に2着はあったなあ」と悔しがるほどの手ごたえだった1。そして、6月1日の日本ダービーに5番人気に支持される。皐月賞のような末脚を生かす競馬ではなく、先行してレースを進めるも直線で伸びず、ディープスカイの5着に終わった。（レインボーペガサス フレッシュアイペディアより）
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スマイルジャックから見たディープスカイ
続くクラシック第2戦、父仔2代制覇、前年のウオッカに続くタニノギムレット産駒の連覇を目指した東京優駿では12番人気と皐月賞での敗戦などで大きく人気を落としていた。道中は逃げ馬を見ながら好位でレースを進め、直線では一旦完全に抜け出し後続を突き放しにかかったが、ラスト100mあたりで大外から一気に強襲したディープスカイにかわされ2着となった。低評価を覆しての好走で、この結果3連単は20万馬券という高配当となった。秋は菊花賞トライアルの神戸新聞杯から始動。しかし、9着に敗れた。そして迎えた本番、菊花賞。レースでは先行集団に位置し、4コーナーでまくって先頭に立つがその後失速し、16着に敗れた。その後は菊花賞から大幅な距離短縮となった初の古馬との対戦マイルチャンピオンシップでは岩田康誠に乗り替わったが11着に敗れた。（スマイルジャック フレッシュアイペディアより）
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マイネルチャールズから見たディープスカイ
2008年1月20日、年明け初戦の京成杯では直線進路が狭くなるが、わずかな隙間から鋭い伸び脚で伸び勝利を掴み重賞初勝利、さらに弥生賞では、スローペースの2番手から直線楽に抜け出して勝利し重賞2連勝。これで中山2000メートル芝の競走は3連勝。皐月賞では1番人気で出走したが、中団からキャプテントゥーレの逃げを捉えることができず、タケミカヅチのイン差しにも遭い3着に敗れた。その後、6月1日の日本ダービーに出走、2番人気に支持されたが、直線伸びきれず、ディープスカイの4着に敗れた。秋は札幌記念から始動、再び2番人気に支持されるも、ペースが上がったところでついていくことができず、直線も伸びず6着に終わり、初めて掲示板を外す結果となった。その後、菊花賞トライアルセントライト記念に出走したが、ゴール直前でダイワワイルドボアに差し切られ、2着に敗れた。本番の菊花賞では直線インを突いて一時は先頭に踊り出るがそのあと伸び脚を欠き、オウケンブルースリの5着に敗れた。その後、軽い屈腱炎を発症していることが発覚し、ビッグレッドファームに放牧に出された。（マイネルチャールズ フレッシュアイペディアより）
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HORSERIDERSから見たディープスカイ
の新種のカードが追加されダイワスカーレットやディープスカイ、スピードシンボリなどの競走馬がカード化された。また、白毛の競走馬として初の重賞制覇を達成したユキチャンも追加されている。（HORSERIDERS フレッシュアイペディアより）
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